糖遇到的化学变化
(1)分子中的醛基是可还原的,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2OH]2 = = CH2OH-(CHOH)4-COOH+2AG↓+H2O+4nh 3,氧化成葡萄糖酸。
三维模型(2)的醛基也可以还原成己二醇。
(3)分子中有许多羟基,可与酸反应进行酯化反应。
(4)葡萄糖在生物体内的氧化反应放出热量。
(5)葡萄糖可由淀粉在酶或硫酸的催化下水解制备。
验证醛基
葡萄糖验证:
1.葡萄糖溶液与新生成的氧化铜悬浮液反应生成砖红色沉淀(浓度高时为黄色沉淀)。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热→CH2OH(CHOH)4COONH4+Cu2O↓+2H2O
注意:(1)新制成的2Cu(OH)2悬浮液要按需配制,不宜长时间放置。
(2)当制备新的Cu(OH)2悬浮液时,所用的NaOH溶液必须过量。
(3)反应液必须直接加热至沸腾。
(4)虽然葡萄糖分子含有醛基,但d-葡萄糖不含醛基。
2.葡萄糖溶液与银氨溶液的反应有银镜反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2OH](水浴加热)→CH2OH(CHOH)4c ooh+2AG↓+4nh 3+H2O
化学文摘社编号:50-99-7
注意:(1)试管内壁一定要干净。
(2)银氨溶液使用后不宜长时间保存。
(3)水浴加热,不要酒精灯直接加热。
(4)乙醛的用量不宜过多,一般应加3滴。
(5)银镜可以用稀HNO3浸泡洗涤去除。
加热还原产生的银附着在试管壁上形成银镜,所以这个反应也叫银镜反应。
同分异构体
葡萄糖是最常见的六碳单糖,也称为右旋糖。它以游离或结合的形式广泛存在于生物界。葡萄、无花果等甜水果、蜂蜜中含有大量的游离葡萄糖,正常人的血浆葡萄糖含量为3.89~6.11mmol/L,尿液中一般不含游离葡萄糖。糖尿病患者的尿液含量差异很大。血液或尿液中的游离葡萄糖。一些寡糖如麦芽糖、蔗糖、乳糖和各种形式的糖苷也含有葡萄糖。
天然葡萄糖,无论是游离的还是结合的,都属于D构型,在水溶液中主要以吡喃构型氧环存在,是α和β构型的平衡混合物。
在室温下,晶体可以以β-D-葡萄糖水合物(含1个水分子)的形式从过饱和水溶液中析出,熔点为80℃。50 ~ 115℃析出的晶体为无水α-D-葡萄糖,熔点为146℃。在115℃以上沉淀的稳定形式为β-D-葡萄糖,其熔点为148 ~ 150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖(吡喃)-D-葡萄糖(吡喃" class = [type] =+113,在溶液中的平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113,在溶液中的平衡为+52.2 D-葡萄糖" class = image >;[(线性)β-D-葡萄糖(吡喃型)[β]=+19,在溶液中]=+19,在溶液中" class = image >;[余额为+52.2]" class = image & gt;
D-葡萄糖具有醛糖的化学性质:在氧化剂的作用下,生成葡萄糖酸、葡萄糖酸或葡萄糖醛酸;在还原剂的作用下,生成山梨醇;在弱碱的作用下,葡萄糖可以与其他结构相似的六碳糖——果糖和甘露糖——通过烯醇化作用发生转化,葡萄糖也可以与苯肼结合形成葡萄糖糖,葡萄糖糖在晶体形状和熔点上与其他糖糖不同,可以作为鉴别葡萄糖的手段。
大多数生物都具有酶系统分解D-葡萄糖获得能量的能力。在活细胞中,如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞酵母细胞中,葡萄糖先后经过无氧糖酵解途径、有氧三羧酸循环和生物氧化过程,生成二氧化碳和水,释放出更多的能量,以ATP的形式储存,用于生长和运动等生命活动。在缺氧的情况下,葡萄糖只分解成乳酸或乙醇。酿酒是一个厌氧分解的过程。在工业上,用酸或酶水解淀粉得到的葡萄糖可用作食品、酿酒和制药工业的原料。