浙江真题有机化学答案
答案是c .甲氧基中氧的电负性大于碳,具有电子吸收的诱导效应(-I)。同时氧原子上的孤对可以与苯环成轭,具有* * *轭效应(+E)供电子。两种作用主要是后者,所以甲氧基的整体作用是给电子的。
在有水(极性溶剂)的体系中,Cl-离子离开后反应首先留下正碳离子R-CH2+,然后水中孤对氧攻击正碳离子得到R-CH2-OH2+,脱去一个质子得到水解产物R-CH2-OH,其中最慢的一步是Cl-离开的步骤,所以总反应速率由第一步控制和决定。
当Cl-离子离去形成碳正离子p-CH3O-C6H4-CH2+和C6H5-CH2+时,前者更接近八电子的稳定结构,因为六电子的正碳由于甲氧基而部分带负电,所以Cl-离子离去快得多,总反应也快得多。