河北省化学高中竞赛真题

化合物F的单键旋转后,化合物F中的OH随之发生,结构如图1左边的化合物所示。中间放一个对称面,所有基团都是对映体,所以没有旋光性(C-2和C-3还是手性碳,只是旋光性偏移了)。化合物e是对称的,在OH基团被单键超旋转后仍具有对称轴。

(图二)。所以它的旋光度保持不变。

化合物f,图1

图2,化合物e