一个有机化学问题(大学)
烯烃和卤化氢加成的机理是先形成碳正离子,然后卤素阴离子攻击碳正离子得到产物。所以双键电子云密度越高越容易被氢离子攻击,所以反应速度越快。
第一,1-丁烯的反应速度比乙烯快。因为烷基是弱给电子体,所以会稍微增加双键的电子云密度。同时,由于2号碳形成的碳正离子是更稳定的仲碳正离子,所以最终在2号碳上加成溴,得到符合马尔科夫规则的产物。
第二,反应速度较慢。由于F原子的强-I效应,三氟甲基是强吸电子基团,可以降低双键的电子云密度,减缓反应。由于这种吸电子效应,2号碳形成的碳正离子很不稳定,所以反应倾向于在1号碳上形成碳正离子,得到反马氏产物。
第三,反应比乙烯快很多。含孤对基团,如烷氧基、氨基等,是很强的给电子基团,因为孤对可以与双键的π电子形成* * *轭,从而明显增加双键的电子云密度。