第11章(李京宁编辑)有机化学第五版习题答案。
第五章
2.写出顺式-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
稳定构象
4.写出下面的结构表达式(用键线表示)。
(1) 1，3，5，7-四甲基环辛四烯(3)螺[5，5]十一烷
5.说出下列化合物的名称。
(1)反式-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反式-1，3-二甲基环己烷
(3) 2，6-二甲基双环[2，2，2]辛烷01 (4) 1，5-二甲基螺[4，3]辛烷
6.完成下面的反应式。
(2)
(3)
(4)
(6)
(7)
(10)
(11)
8.化合物A的分子式为C4H8，能使溴溶液变色，但不能使烯烃的高锰酸钾溶液变色。1mol(A)与1molHBr反应生成(b)，也可以由(A)的异构体(c)与HBr反应得到(b)。化合物(c)能使烯烃的溴溶液和高锰酸钾溶液变色。试推断化合物(a)、(b)、(c)的结构式，写出各步反应式。
答:根据化合物的分子式，判断A为烯烃或单环烷烃。
9.写出下列化合物最稳定的构象式。
(1)反式-1-甲基-3-异丙基环己烷
(2)顺式-1-氯-2-溴环己烷
第六章对映体
2.确定下列哪些化合物具有手性碳原子(用*表示)。其没有手性碳原子但是是手性的。
(1)BrCH2-C*HDCH2Cl具有手性碳原子。
(3)具有手性碳原子
(8)没有手性碳原子，没有手性
(10)没有手性碳原子，但有手性。
5.指出以下配置是R或S..
6.画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型公式，标明成对的对映体和对映体，并用R和S校正它们的构型..
(2)ch 3 CHB rcho CH3
(5)
7.写出下列化合物的费歇尔投影公式。
(4) (8)
8.用费歇尔投影公式画出下列化合物的构型公式。
(2) (3)
2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯-3，4-二硝基己烷
12.下列哪一对化合物属于对映异构体、非对映异构体、顺反异构体、结构对映异构体或同一化合物？
(1)属于非对映体(2)属于非对映体(3)属于非对映体。
(4)属于对映异构体(5)和非对映异构体(6)的顺式-反式异构体
(7)相同化合物(8)结构异构体
16.完成以下反应式，乘积用构型式表示。
17.有一种光学活性化合物A(C6H10)，能与AgNO3/NH3溶液反应生成白色沉淀B(C6H9Ag)。A催化氢化生成C(C6H14)，C无旋光性。试写出B、C的结构式和A对映体的投影式，用R、S命名法给A命名。
答:根据题意，A为末端炔烃，且含有手性碳，因此推断A的结构为
公元前
(S)-3-甲基-1-戊炔(R)-3-甲基-1-戊炔
18，化合物A的分子式为C8H12，具有光学活性。a用铂氢化得到B(C8H18)，B无旋光性。C(C8H14)用Lindlar催化剂小心氢化得到。它是光学活性的。a在液氨中与钠反应得到D(C8H14)，无旋光性。试着推断a，b，c，d的结构。
答:根据含义和分子组成分析，A含有炔烃和烯烃，由于其光学活性，表明含有手性碳。据推断，A、B、C和D的结构如下:
a、有旋光性b、无旋光性
c、有旋光性d、无旋光性
注:Lindlar催化剂氢化炔烃得到顺式烯烃，炔烃在钠液氨中反应得到反式烯烃。
第七章答案
2.写出下列化合物的结构式。
(1)2-硝基-3，5-二溴甲苯(4)三苯基甲烷(8)间溴苯乙烯
(11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯
3.写出下列化合物的结构式。
(1)2-硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)(3)邻二溴苯酮(邻二溴苯)
(6)3-氯-1-乙氧基苯(7)2-甲基-3-苯基-1-胡桃醇
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-65438+邻苯基乙醚
(8)对氯苯磺酸(12)叔丁基苯(14)3-苯基环己醇
对氯苯磺酸叔丁基苯3-苯环己醇
(15)2-苯基-2-丁烯
2-苯-2-丁烯
5.写出下列反应的反应物结构。
(2)
(3)
6.完成以下反应:
(1)
2-甲基丁基碳正离子重排为更稳定的叔戊基碳正离子，然后攻击苯环生成叔戊基苯。
8.试解释下列傅-克反应的实验事实。
(1)
产量范围
11.试比较下列化合物硝化的难易程度。
(1)苯、1，2，3-三甲基苯、甲苯和间二甲苯。
硝化由易到难的顺序为:1，2，3-三甲基苯、间二甲苯、甲苯、苯。
(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸和甲苯
硝化反应由易到难的顺序为甲苯、对甲基苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸。
12.以下化合物由甲苯合成。请提供合理的合成路线。
13.芳香烃的分子式是C9H10。用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得到二元酸。主要有两种由原始芳烃硝化得到的一元硝基化合物。芳香烃可能的结构式是什么？并记下每一步的反应。
答:根据问题的含义，这种化合物是二元取代基，有邻、间、对位三种结构，由于芳烃硝化得到的主要是两种一元硝基化合物，所以这种芳烃可能的结构式为对位结构，即:
反应式为:
15，比较以下碳正离子的稳定性。
17说明以下事实。
(2)用重铬酸钾酸性溶液作氧化剂，甲苯氧化成苯甲酸，反应收率差，而对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应收率好。
答:由于甲基是第一类定位基团，苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中具有强氧化性，使苯环被氧化打开。对硝基甲苯中的硝基可以钝化苯环，与甲基抵消，所以氧化成对硝基苯甲酸的反应收率较好。
19、下列哪个化合物或离子是芳香族的，为什么？
(2)有6个π电子，符合4n+2的结构特征，芳香。
(3)有6个π电子，符合4n+2的结构特征，芳香。
(6)有两个π电子，符合4n+2的结构特征，芳香。
20.一种碳氢化合物A，分子式为C9H8，能使溴的四氯化碳溶液变色，在温和条件下加入1摩尔H2，形成B(分子式为c9h 10)；在高温高压下，A可以加入4mol的H2。在苛刻的条件下，通过氧化A可以得到一种原二元芳香羧酸。试着猜测a的可能结构。
解:根据a的分子式，推断a含有一个芳香环，a氧化后可以得到一个邻位二元芳香羧酸，说明a的结构中有两个邻位取代基。
另一个A能使溴在CCl4中的溶液变色，说明它含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。因为在温和条件下能与1mol H2加成生成B(分子式为C9H10)，说明A的结构中含有碳碳三键，推断A的结构为: