化学有机推理问题
基础知识:结构与自然的关系
1,从性质信息推断官能团或物质类型。
(1).能使溴水和酸性高锰酸钾变色的有机物,往往含有“双键”或“三键”。
(2)能与银镜反应的有机物含有“醛基”。
(3)能与Na反应生成H2的有机物含有“羟基、羧基”
(4).
能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物含有“-COOH”。
(5)酚羟基,“-—COOH”和“酯基”能与NaOH溶液反应。
(6).能与氯化铁溶液反应,紫色的有机物一定有“酚羟基”。
(7).能够酯化的有机物含有“-OH”或“-COOH”。
(8)能水解成醇和酸的有机物,含有“酯基”。
(9).
能发生水解反应的物质有卤代烃、酯类、低聚糖和多糖以及蛋白质。
(10).有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键(醛、酮)和苯环可以加氢。
2.根据反应条件,推断反应类型、反应物和产物。
(1).用浓硫酸或稀硫酸加热的反应包括:醇脱水(170℃,以消除生成烯烃的反应)、酯化、水解和硝化。
(2)与“NaOH溶液,δ”的反应包括:卤代烃的水解或酯的水解。
(3)反应条件为“NaOH溶液,醇溶液,δ”,仅消除卤代烃。
(4)反应条件为“铜或银,δ”且只有醇被氧化。
(5)连续氧化成羟醛酸的演变
二、根据有机物之间的演化关系,推断出物质的类型或结构。
1,根据有机物的性质和相关数据来推断官能团的数量
(1).根据银镜反应中醛类与产银物质之间的定量关系,推导出-CHO的数目。
如果1摩尔醛生成2摩尔,则醛分子中的醛基数为
1
。
如果1摩尔醛生成4摩尔,则醛分子中的醛基数为
2
或者醛是
甲醛
。
从醛与新生成的氧化铜反应时生成的物质的数量关系推导出-Cu2O的数量。
如果1mol醛生成1molCu2O,则醛分子中的醛基数为
1
。
如果1mol醛生成2molCu2O,则醛分子中的醛基数为
2
或者醛是
甲醛
。
酒精与Na反应,通过酒精与释放H2物质的定量关系来判断-OH的数量。
如果1摩尔的醇生成0.5摩尔的H2,则醇分子中的羟基数为
1
。
如果1摩尔的醇生成1.0摩尔的H2,则醇分子中的羟基数为
2
。
根据羧酸量与NaOH反应的关系判断-—COOH的数量
如果1 mol的羧酸和1mol的NaOH刚好反应,羧酸分子中的羧基数为
1
。
酯基的数量是从酯和水解酯产生一元醇或一元酸的物质之间的定量关系推断出来的。
如果1mol酯水解生成1mol一元酸或一元醇,则酯分子中酯基的数目为
1
。
如果1mol酯水解生成2mol一元酸或一元醇,则酯分子中的酯基个数为
2
。
(5).由碳氢原子的数量比决定。
C:H=1:2的有机化合物是烯烃、一元醛、一元羧酸和酯。
;C:H=1:1的有机化合物有乙炔、苯、苯酚、苯乙烯。
;C:H=1:4的有机化合物有甲烷、甲醇和尿素。
。
(6).用氢不足数与饱和烃相比较来确定:
少了两个h:
含有碳碳双键或碳氧双键或含有一个环
;缺少四个h:
有两个不饱和键(碳-碳双键或碳-氧双键)或一个碳-碳三键;
失踪8小时:
苯及其同系物,酚类
失踪超过8小时:
有苯环等不饱和键;不缺h:
烷烃、醇、醚
。
(7)利用加成反应中的量的关系判断分子中双键或三键的数量。
1mol有机物加1mol氢,所以有有机分子。
1
双键(可以是醛或酮中的碳碳双键或碳氧双键);1摩尔有机物加2摩尔氢,所以有
2
双键或
1
三个碳碳键
2.根据反应产物推断官能团的位置。
(1).通过醇氧化成醛或酮和羧酸来判断有机物的结构。醇氧化成醛或酸时,应含有“-CH2OH”,氧化成酮时,应含有“-CH-OH”。
(3)可以通过消除反应产物来确定“-OH”和“-X”的位置。
(4)由取代产物的数目确定H和碳架结构的数目。
(5)从氢化碳框架结构确定“C=C”或“C≡C”的位置。