异构高考题

异构现象广泛存在于有机物中,异构体的知识贯穿于中学有机化学的始终。因此,异构体的分析和判断成为有机化学的一大特色。作为高考热点话题之一,此类题型是检验学生空间想象力和结构化写作能力的重要手段。考生要在平时的训练中逐步理解本质,把握规律。

一、书写异构体必须遵循的原则

“价键数守恒”原理:有机分子中,碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1。小于或大于这些价键数的结构都不存在,都是错误的。比如CH3CH2CH3(第二个碳原子不可能形成五价键)|

CH3

二、异构体的种类

有机物产生同分异构体的本质在于原子排列顺序的不同,中学阶段主要指以下三种情况:

⑴碳链异构化:碳原子连接顺序不同而引起的异构化,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。

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CH3

⑵官能团异构:官能团位置不同引起的异构,如:CH3CH2CH=CH2,ch3ch = chchch3。

⑶官能团异构:不同官能团引起的异构,主要包括单烯烃和环烷烃;二烯、炔烃和环烯烃;酒精和乙醚;苯酚和芳香醇或芳香醚;醛和酮;羧酸和羧酸酯;硝基化合物和氨基酸;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖等。

例1。写出C4H8O2的异构体(分子中只需要一个官能团)。

根据题意,C4H8O2应该代表羧酸和酯,其中羧酸的种类(即C3H7COOH)等于-C3H7的种类,所以有

酯必须满足RCOOR'(R '只能是烃基,不能是氢原子),R和R '应* *含3个碳原子,可以是:

C2—首席运营官—C:

c-首席运营官-C2:

h-首席运营官-C3:

已知CH3COOCH2C6H5有多种异构体。请写出所有含酯基和单取代苯结构的异构体。

第三,通过分子式分析其结构特征

碳氢化合物及其含氧衍生物的分子式必须包含这样的信息:有机物的不饱和度。使用不饱和键解决这些问题通常更快更容易。我们先介绍一下不饱和度的概念:

设有机分子中的碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,有机分子饱和,小于2n+2时,不饱和,每缺两个氢原子,则认为有机分子的不饱和度为1。分子中每生成一个C=C或C=O或一个环,就会生成一个不饱和键,每生成一个C≡C。

烃A和烃B的分子式分别为c 1134h 1146和C1398H1278。B的结构与A相似,但分子中有更多的结构单元。那么分子B比a多33个这样的结构单元。

四、异构体的书写方法

写同分异构体时,关键在于书写的顺序和规律。

例13。写出分子式为C7H16的所有有机化合物的简单结构式。

经分析,C7H16为烷烃。

第一步,写出最长的碳链:

第二步,从最长的碳链上去掉一个碳原子作为支链,剩下的碳原子作为主链,依次找出支链可能的位置(下同)。

第三步,从最长的碳链上去掉两个碳原子,(1)作为两个分支(两个甲基):

(1)分别连接两个不同的碳原子

(2)分别连接到相同的碳原子上。

(2)作为支链(乙基)

第四步,从最长的碳链上去掉三个碳原子,(1)作为三个分支(三个甲基)。

作为两个支链(一个甲基和一个乙基),不能产生新的异构体。

最后,氢原子用来补充碳原子的四个价键。

例4。写出分子式为C5H10的异构体。

在书写含有官能团的异构体时,拆分通常可以按官能团位置异构→碳链异构→官能团异构的顺序书写,也可以按其他顺序书写,但无论哪种顺序书写,都要注意有序思考,防止遗漏或改写。

(1)按官能团位置异质书写:

2按碳链异构书写:

(3)根据异质再异质写作:

五、“当量氢法”推断异构体的数量

判断烃类一元取代基异构体数量的关键是找出“当量氢原子”的数量,即:①同一碳原子上的氢原子是等价的;(2)连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子是等价的;③镜像对称位置的氢原子是等价的(等价于平面成像中物与像的关系)。

例5。一氯取代反应后只能产生三种不同沸点产物的烷烃是(D)

(A)(CH3)2ch2 ch2ch 3(B)

(C)(CH3)2 chch(CH3)2(D)(CH3)3c ch2ch 3

不及物动词异构体的识别和判断

鉴别和判断同分异构体的关键是找出分子结构的对称性,在观察分子结构时要注意分子的空间构型。

下列事实可以证明甲烷分子具有正四面体结构,而不是平面正方形结构(B)

(A)在A)CH3Cl中没有异构体;(B)在B)CH2Cl2中没有异构体。

C)CHCl3中没有异构体(D)CH4是一种非极性分子。

以下事实可以表明,苯分子的平面正六边形结构中的碳-碳键不是由单键和双键交替排列的(C)

(a)在苯的单取代基中没有异构体;(b)苯只有一个间位二元取代基。

(c)苯只有一个邻位二元取代基;(d)只有一个苯的对位二元取代基。

萘分子的结构式可以表示为或,两者是等价的。苯并(a)芘是一种强致癌物(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草产生的烟雾和内燃机尾气中)。其分子由五个苯环组成,其结构式可表示为式(I)或式(II),两者也是等价的。

(一)(二)(一)(二)(三)(四)

现有结构式a至d,其中

(1)与(I)和(II)等价的结构式为(A,D)。

(2)式(I)和式(II)的异构体是(B)